Trophy Room x Air Jordan 1 High 'Chicago' to limitowana edycja współpracy między butikiem sneakerowym Marcusa Jordana a marką Jordan na kultowym pierwszym modelu sygnowanym przez Michaela Jordana. Sneaker ten upamiętnia mecz gwiazd NBA z 1985 roku, podczas którego Michael Jordan nosił kolorystykę 'Chicago' i został zapamiętany jako 'wykluczony' przez kolegów z drużyny, Isiaha Thomasa i Juliusa Ervinga. Design charakteryzuje się lodowatymi teksturami, czerwonymi nakładkami skóry, białymi akcentami skóry, czarnymi Swooshami i przezroczystą niebieską podeszwą z gwiazdami.